¿Puedo pagar a los contratistas en el extranjero (fuera de los EE. UU.) Fuera de los libros (por ejemplo, con fondos personales)?

Mi respuesta inmediata fue No, pero luego lo pensé. Si está de acuerdo con no obtener una deducción por el pago personal, entonces esto puede estar bien. Al principio suena mal, pero luego pensé que era como tomar un largo viaje en taxi y pagar en efectivo en el extranjero y no ser reembolsado por su empresa.
Eso sí, esto tiene que ser una pequeña cantidad de los gastos de su empresa, digamos 1% o menos. Debe poder describirse como de minimis.
Así que enumeremos lo que estás haciendo mal.
1- Usted está invirtiendo indirectamente en su empresa sin mostrar la inversión.
2- Estás pagando a un empleado sin mostrar el gasto.
3- Probablemente esté violando la ley en el extranjero al pagar ingresos no declarados que no serán gravados.
Tenga en cuenta que si esto no es de minimis, 1 y 2 le dificultarían vender su empresa algún día. Tenga en cuenta que si visita el país o algún día planea tener una oficina u otra presencia allí, 3 sería un problema, así que tenga cuidado.
A veces, la idea de tener que tener cuidado de en quién confías es más una molestia que hacer las cosas correctamente y poder hacer las cosas al aire libre.
Tengo curiosidad por ver lo que otros practicantes tienen que decir.