Estos 2 son mundos diferentes.
.Net es genial, pero está vinculado a MS stack. Si es un usuario específico de Windows, probablemente se beneficiará al aprender C # y .Net, ya que no se utiliza para escribir un código web exclusivamente. También se puede usar para crear aplicaciones y juegos de Windows. Es portátil, pero a pesar de eso, se ha demostrado que funciona mejor en Windows.
Por otro lado, Ruby es un gran lenguaje de programación general, y aunque no tiene todas las características de .Net, puedes aprender mucho y crear muchas cosas con él. Rails es específicamente un marco web que enfatiza la arquitectura API REST, y tiene un software web en mente en primer lugar. Claro, puede escribir un código Ruby que pueda ejecutarse exclusivamente en el sistema, pero entonces desafiaría el propósito de Rails.
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Si realmente tiene tiempo, aprenda ambos y benefíciese.