Mucho depende de cuál es su prioridad y cuál es el flujo que está dispuesto a tomar. Dado que mencionó a la gerencia de nivel superior / medio, voy a suponer que está en el flujo de gestión y no en el lado de ingeniería.
Para una experiencia de gestión, una startup para comenzar te permite aprender muchas cosas y administrarlas tú mismo. En una empresa más grande, hay prioridades y campañas definidas que necesitaría ejecutar. Además, será difícil experimentar muchas cosas dados los múltiples grupos dependientes.
Cuando tenga experiencia con una organización inicial de tamaño mediano, sería un buen momento para ingresar a un Microsoft / Google porque puede aportar sus ideas (prepárese para ser derribado por sus ideas) y luego influir para obtener ellos realmente implementados.
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Junto con eso, también aprenderías de las personas que te rodean sobre cosas que experimentarías solo en una gran corporación.
Para Ingeniería, lo mejor es trabajar en Microsoft o Google a menos que te asignen trabajar en algo que no te gusta.
Puedes elegir ser un ingeniero, un colaborador individual durante mucho tiempo hasta que llegues al techo.
Sin embargo, si puede trabajar con un líder de ingeniería realmente inteligente de una de las organizaciones anteriores, vale la pena comenzar incluso con una nueva empresa, para la codificación.