No hay una ruta correcta ni una ruta incorrecta, puede aprender cualquier cosa que considere interesante de una manera que ayude a lo que está tratando de lograr como desarrollador, pero en general si cree que desea ser un desarrollador web JavaEE, algunos temas son altamente recomendado antes de saltar directamente a los marcos.
Viniendo de un fondo Swing, creo que tienes suficiente conocimiento sobre la arquitectura MVC y eso es bueno;
Una buena comprensión del protocolo HTTP, los métodos GET y POST, PUT & DELETE;
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También es necesario un buen conocimiento de HTML5, CSS3 y Javascript;
Comprender la lógica de los navegadores Cliente-Servidor es obligatorio;
entonces puede saltar a los conceptos básicos de JavaEE, Servlets, JSP, etc.… pero no tarde demasiado;
Luego trate de aprender Hibernate ORM (Object Relational Mapper)
Creo que mencioné la mayoría de los temas que son obligatorios, hay otros que son interesantes pero no necesarios por el momento, básicamente aprende todo lo que puedas encontrar interesante, ¡y listo!
Buena suerte